Travail en freelance pour entreprise après rupture

Je suis actuellement en CDI service client de mon entreprise dans le domaine du mobilier (vente de produits). 

Je viens de créer mon auto-entreprise et je me forme a côté a l'architecture d'intérieur.

J'ai l'idée de proposer à mon entreprise une rupture conventionnelle afin de pouvoir avancer plus rapidement sur ma formation et me mettre ensuite a mon compte car c'est difficile de me former après mes heures de travail.

Ma question: mon entreprise travaille avec des concepteurs (architectes d'intérieur ou concepteurs de cuisine) tous en freelance sans contrat pour la partie de service de conception qu'ils offrent a leurs clients.

Mon idée serait de bénéficier du chômage pour me former très vite et me lancer et en parallèle aussi travailler en freelance pour cette entreprise et vendre mes services de conception, encore une fois sous forme de facturation sans contrat.

Cela me permettra de dégager un peu d'argent et de travailler avec un nombre d'heures plus réduits et de coûter moins cher a l'état en termes de chômage (déduction du montant déclaré par mois de mon chômage).

En amont je souhaite vérifier qu'il est possible de vendre mes services en tant qu'indépendant a une entreprise pour laquelle j'ai travaillé au préalable en contrat.

Quand je déclare mes ventes du mois a pôle emploi est ce que le nom des entreprises pour lesquelles j'ai travaillé apparaît?

Ce serait en effet pour moi plus facile psychologiquement de travailler quand même un peu et ne pas juste bénéficier du chômage.

J'espère que ma question est assez claire.

D'avance merci pour votre retour.