Chômage suite à démission

J'ai été en CDI du 30/09/2019 au 16/09/2022 puis démission pour reprise d'un CDI auquelle mon employeur à mis fin dans un délai inférieur à 65 jours => ma démission a été considéré comme non légitime par pôle emploi car je ne justifie pas de 3 ans d'affiliation continu (il me manque 14 petits jours). 
Heureusement, dès le 08/11/2022 j'enchaîne avec un nouveau cdd qui se soldera peut être par une requalification en CDI selon mes performances. 

J'ai l'intention de passer en instance paritaire en février 2023 pour demander l'examen de ma demande ARE: sachant que j'aurai à ce moment là + 3 mois d'activité pro sur les 4 mois ainsi que 5 entretiens d'Embauche et +40 candidatures. Pensez vous que ma demande sera accepté? De plus, je joindrais une lettre expliquant que l'ARE m'a été refusé pour 14 jours manquants. 

Fin février, je souhaiterai effectuer une demande ARCE pour la création d'une entreprise. Il s'agira d'une activité que je vais tout de même cumulé avec mon emploi actuel. Pensez-vous que cela est possible ? 
Si mon CDD est requalifié en CDI plus tard, cela sera t-il problématique ? 

Merci par avance pour vos retours